ALKOHOL DAN FENOL

Alkohol dan fenol merupakan sebuah jenis gugus fungsi hidrokarbon. Alkohol merupakan gugus –OH yang terikat pada atom karbon. Apabila karbon yang mengikat gugus –OH berada dalam bentuk aromatik siklik maka alkohol tersebut akan menjadi gugus fenol. Jenis alkohol dibagi menjadi 3 yaitu alkohol primer (1^o), alkohol sekunder (2^o), dan alkohol tersier (3^o).

Alkohol primer merupakan alkohol dengan gugus –OH yang terikat dengan atom karbon yang mengikat satu karbon lainnya. Alkohol sekunder merupakan alkohol dengan gugus –OH yang terikat dengan atom karbon yang mengikat dua karbon lainnya. Alkohol tersier merupakan alkohol dengan gugus –OH yang terikat dengan atom karbon yang mengikat tiga karbon lainnya.

Etanol adalah senyawa dengan panjang karbon dua dan memiliki satu gugus fungsi –OH. Sikloheksanol adalah senyawa dengan gugus fungsi –OH yang mengikat pada senyawa siklik tetapi bukan aromatik.

Senyawa alkohol dan fenol dapat dibedakan menggunakan uji lucas, uji FeCl₃, uji alkali, uji asam kromat, uji kelarutan, dan uji pH.  Uji lucas merupakan pengujian menggunakan larutan HCl.

Uji kelarutan dalam air dilakukan pada semua sampel alkohol dan fenol. Pada uji kelarutan dalam air, semua jenis alkohol larut dalam air, kecuali fenol. Alkohol seperti metanol dan etanol, dengan rantai C yang pendek, bersifat polar, sehingga dapat dengan mudah larut dalam air yang merupakan pelarut yang bersifat polar. Sedangkan alkohol yang memiliki rantai C yang panjang lebih bersifat nonpolar, begitupun dengan fenol, sehingga seharusnya lebih sukar larut dalam air. Sedangkan yang didapat dari hasil uji kelarutan semua sampel dalam air, semua alkohol mudah larut dalam air.

Prinsip pengujian lucas menurut literatur menggunakan prinsip alkohol primer, sekunder dan tersier. Pada alkohol primer, uji lucas tidak menghasilkan reaksi apapun. Sedangkan pada alkohol sekunder, uji lucas menghasilkan reaksi namun kecepatan reaksinya sangat lambat dan membutuhkan pemanasan untuk meningkatkan terjadinya reaksi antara keduanya. Pada pengujian alkohol tersier, uji lucas menghasilkan reaksi yang cukup cepat. Pada uji lucas, reaksi dapat dipercepat dengan pemanasan, terutama untuk alkohol sekunder. Tanda terjadinya reaksi pada uji lucas adalah terbentuknya butiran atau larutan menjadi keruh. Pada uji fenol, uji lukas bernilai positif karena pada fenol gugus –OH menempel pada atom C tersier.

Pada pengujian alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol menghasilkan pengujian yang sama dengan yang ada dalam literatur. Alkohol primer tidak bereaksi saat pengujian lucas, sedangkan alkohol sekunder membutuhkan pemanasan terlebih dahulu agar reaksi berlangsung cepat. Untuk alkohol tersier dan fenol menghasilkan hasil yang sesuai dengan literatur yakni keduanya dapat bereaksi secara cepat tanpa membutuhkan pemanasan terlebih dahulu karena gugus –OH menempel pada atom C tersier.

Sedangkan untuk larutan C menghasilkan pengujian positif saat uji lucas dan membutuhkan pemanasan dalam reaksinya, sehingga dapat dikatakan larutan C mirip dengan alkohol sekunder, akan tetapi tidak menutup kemungkinan larutan C merupakan alkohol tersier. Pada percobaan berikutnya menguatkan bahwa larutan C merupakan alkohol tersier. Hal ini dikarenakan suhu pada saat percobaan tidak sesuai dengan keadaan standar percobaan sebenarnya. Suhu terlalu rendah sehingga membutuhkan pemanasan terlebih dahulu agar reaksi berlangsung relatif cepat.

Dalam uji asam kromat menurut literatur yang didapatkan, prinsip percobaannya adalah penambahan senyawa asam kromat yang akan bereaksi dengan alkohol primer dan sekunder. Alkohol tersier tidak dapat bereaksi dengan asam kromat. Alkohol primer akan menjadi asam karboksilat dan berwarna kehijauan sedangkan alkohol sekunder akan bereaksi menjadi keton yang berwarna keoranyean. Sedangkan untuk alkohol tersier tidak terjadi reaksi. Untuk fenol, fenol akan bereaksi menjadi tar berwarna kehitaman.

Pada pengujian asam kromat terhadap alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol menghasilkan hasil uji yang sesuai dengan literatur yang telah didapat. Alkohol primer dan alkohol sekunder menghasilkan reaksi yang positif. Sedangkan untuk alkohol tersier tidak bereaksi dalam pengujian kali ini. Sedngkan untuk fenol menghasilkan hasil uji yang positif terhadap asam kromat.

 Pada uji larutan C menunjukkan hasil negatif terhadap uji asam kromat, sehingga dapat disimpulkan bahwa larutan C merupakan alkohol tersier sehingga tidak terjadi reaksi atau perubahan apapun. Hasil percobaan uji asam kromat ini agak berbeda dengan uji pada lucas. Hal ini kemungkinan disebabkan karena pereaksi yang sudah terlalu lama dibuat sehingga tidak bereaksi seperti seharusnya lagi. Selain itu, pemanas yang digunakan sudah tidak akurat lagi dalam suhunya sehingga suhu yang digunakan ada kemungkinan terlalu tinggi dan merusak pereaksinya.

Dalam uji alkali, prinsip percobaannya adalah menggunakan logam alkali. Pada uji ini akan bernilai positif jika alkohol dan fenol bereaksi menghasilkan gas H₂. Pada pengujian pada alkohol primer menghasilkan banyak gelembung gas H₂ sehingga pada pengujian ini sesuai dengan literatur. Sedangkan untuk alkohol sekunder dan alkohol tersier menghasilkan gelembung relatif sedikit dibandingkan yang terjadi pada alkohol primer. Untuk pengujian fenol dengan logam alkali menghasilkan banyak gelembung gas yang menandakan bahwa dalam uji fenol kali ini sesuai apa yang ada dalam literatur. Sifat kimia fenol akan menyebabkan gugus –OH terdeprotonasi. Hal ini tidak akan terjadi pada alcohol sekunder dan alkohol tersier. 

Dalam percobaan pengujian terhadap Larutan C menghasilkan sedikit gelembung gas H₂ dari uji logam alkali ini. Sedangkan alkohol primer menghsilkan banyak gelembung gas H_2, untuk alkohol sekunder dan tersier menghasilkan sedikit gelembung gas H₂, sedangkan untuk fenol menghasilkan gelembung dalam jumlah yang banyak.

Dalam percobaan uji alkali didapat suatu kesimpulan bahwa larutan C merupakan alkohol tersier dengan mempertimbangkan pada uji-uji percobaan sebelumnya.

Uji selanjutnya dari senyawa C menggunakan larutan NaOH. Prinsip percobaan kali ini yaitu menggunakan prinsip kelarutan dalam larutan NaOH. Apabila dalam percobaan menghasilkan satu fasa, maka larutan uji tersebut larut dalam larutan NaOH. Sedangkan apabila terjadi dua fasa dalam tabung reaksi maka dapat disimpulkan bahwa larutan tersebut tidak larut dalam larutan NaOH yang bersifat polar.

Dalam uji NaOH, alkohol primer dan larutan NaOH membentuk 1 fasa sehingga dapat disimpulkan bahwa alkohol primer larut dalam larutan NaOH. Pada pengujian terhadap alkohol sekunder dan alkohol tersier terbentuk dua fasa dikarenakan keduanya tidak larut dalam larutan NaOH. Hal ini mengindikasikan bahwa alkohol sekunder dan tersier termasuk senyawa yang nonpolar walaupun memiliki gugus –OH dalam strukturnya.

Pada uji terhadap senyawa Fenol, campuran fenol dan larutan NaOH membentuk satu fasa sehingga dapat disimpulkan bahwa fenol larut dalam larutan NaOH. Hal ini disebabkan karena fenol mempunyai cincin aromatik yang relatif stabil sehingga fenol mempunyai sifat polar yang mampu larut dalam larutan NaOH dengan melepaskan satu protonnya untuk menjadi suatu anion yang larut dalam larutan NaOH.

Untuk larutan C dalam uji alkali ini menghasilkan larutan dengan komposisi 2 fasa. Hal ini dikarenakan sifat larutan yang tidak larut dalam NaOH sehingga terbentuk 2 fasa. Sesuai pengujian-pengujian sebelumnya, larutan C merupakan alkohol tersier yang tidak larut dalam larutan NaOH.

Dalam uji FeCl₃, prinsip percobaannya adalah fokus dalam senyawa aromatik. Apabila terdapat gugus aromatik dalam larutan yang diuji, maka larutan tersebut akan bereaksi. Dalam percobaan kali ini, hanya fenol yang mengandung gugus aromatik sehingga hanya fenol yang bereaksi membentuk larutan berwarna hitam. Sedangkan untuk alkohol primer, sekunder dan tersier menghasilkan hasil uji yang negatif. Hal ini sesuai dengan literatur.

Untuk Larutan C dalam pengujian FeCl₃, larutan C tidak bereaksi dalam uji FeCl₃ sehingga dapat disimpulkan bahwa Larutan C tidak mempunyai gugus aromatik.

Pada pengujian dengan air Brom, Br-Br, fenol tidak bereaksi dengan air Brom. Untuk larutan C dapat bereaksi dengan air Brom sehingga dalam percobaan menghasilkan hasil uji yang positif disertai perubahan warna produk reaksi.

Dari hasil pengujian diatas dapat disimpulkan bahwa larutan C merupakan alkohol tersier yang tidak memiliki cincin aromatik. Tetapi dalam uji lucas terdapat perbedaan sedikit, yakni larutan C hanya dapat bereaksi setelah diberi pemanasan beberapa menit. Hal ini disebabkan reaksi agak lambat karena disebabkan umur dari larutan C sudah lama, sehingga ada zat-zat pengotor yang bisa mengontaminasi larutan C tersebut. Selain itu dapat disebabkan temperatur ruangan yang turun pada saat percobaan pengujian, sehingga suhu tidak sesuai dengan keadaan standar pengujian dan membutuhkan tambahan kalor agar reaksi lebih cepat terjadi. Reaksi berlangsung lambat daripada saat kondisi standar sehingga kita menganggap tidak terjadi reaksi.

Dalam percobaan kali ini, ada beberapa data yang tidak sesuai dengan literatur. Hal lain yang menyebabkan perbedaan hasil uji percobaan dikarenakan pelarut dan pereaksi yang sudah terlalu lama dibuat sehingga kemungkinan tidak bereaksi sesuai data seharusnya. Banyak pereaksi yang sudah berubah menjadi produk lain saat berada di botol, sehingga hasil pengujian tidak menunjukkan hasil yang diharapkan. Ataupun temperatur ruangan yang tidak sesuai dengan standar yang menyebabkan reaksi berjalan tidak seperti yang ada dalam literatur sehingga menyebabkan reaksi tidak berjalan sesuai yang diharapkan.

lampiran

Ø  Besi (III) Klorida

Ferric Chloride Solution

Section 1 – Product Identification

Name: Ferric Chloride Solution

Synonyms: Iron chloride, Iron III Chloride, Iron Tri Chloride

CAS No.: 7705-08-0

Formula: FeCl3

Molecular Weight: 162.2 (100% Basis)

Chemical Classification: Inorganic Acidic Salt, Solution

Ø  Kloroform

Product Name: Chloroform

Synonym:   Trichloromethane; Methane, trichlorChemical

Chemical Formula: CHCl3

Physical state and appearance: Liquid.

Odor: Pleasant. Sweetish. Etheric. Non-irritating

Taste: Burning. Sweet.

Molecular Weight: 119.38 g/mole

Color: Colorless. Clear

pH (1% soln/water): Not available.

Boiling Point: 61°C (141.8°F)

Melting Point: -63.5°C (-82.3°F)

Critical Temperature: 263.33°C (506°F)

Specific Gravity: 1.484 (Water = 1)

Vapor Pressure: 21.1 kPa (@ 20°C)

Vapor Density: 4.36 (Air = 1)

Volatility: Not available.

Odor Threshold: 85 ppm

Water/Oil Dist. Coeff.: The product is more soluble in oil; log(oil/water) = 2

Ionicity (in Water): Not available.

Dispersion Properties: Not available.

Solubility: Very slightly soluble in cold water.

Ø  Pyridine

Physical state and appearance: Liquid.

Odor: Gasoline-like or petroleum-like (Slight.)

Taste: Not available.

Molecular Weight: 86.18g/mole

Color: Clear Colorless.

pH (1% soln/water): Not applicable.

Boiling Point: 68°C (154.4°F)

Melting Point: -95°C (-139°F)

Critical Temperature: Not available.

Specific Gravity: 0.66 (Water = 1)

Vapor Pressure: 17.3 kPa (@ 20°C)

Vapor Density: 2.97 (Air = 1)

Volatility: Not available.

Odor Threshold: 130 ppm

Water/Oil Dist. Coeff.: The product is more soluble in oil; log(oil/water) = 3.9

Ionicity (in Water): Not available

Ø  Asam kromat

Physical state and appearance: Liquid.

Odor: Not available.

Taste: Not available.

Molecular Weight: Not applicable.p. 4

Color: Clear Red.

pH (1% soln/water): Acidic.

Boiling Point: The lowest known value is 100°C (212°F) (Water).

Melting Point: Not available.

Critical Temperature: Not available.

Specific Gravity: Weighted average: 1.07 (Water = 1)

Vapor Pressure: The highest known value is 2.3 kPa (@ 20°C) (Water).

Vapor Density: The highest known value is 0.62 (Air = 1) (Water).

Volatility: Not available.

Odor Threshold: Not available.

Water/Oil Dist. Coeff.: Not available.

Ionicity (in Water): Not available.

Dispersion Properties: See solubility in water, diethyl ether.

Solubility: Easily soluble in cold water, hot water. Soluble in diethyl ether.

Ø  Heksana

Physical State: Liquid 

Appearance: Clear colorless 

Odor: Gasoline-like 

pH: Not available. 

Vapor Pressure: 151 mm Hg @ 25°C 

Vapor Density: 2.97(Air = 1) 

Evaporation Rate: Not available. 

Viscosity: 0.31 mPas 20°C 

Boiling Point: 62 - 69°C @ 760 mmHg 

Freezing/Melting Point:-95 °C 

Decomposition Temperature: Not available. 

Solubility: Insoluble. 

Specific Gravity/Density:0.678 

Molecular Formula:C6H14 

Molecular Weight:86.18 

Ø  Fenol

Physical state and appearance: Solid.

Odor:

Distinct, aromatic, somewhat sickening sweet and acrid

Taste: Burning.p. 4

Molecular Weight: 94.11 g/mole

Color: Colorless to light pink

pH (1% soln/water): Not available.

Boiling Point: 182°C (359.6°F)

Melting Point: 42°C (107.6°F)

Critical Temperature: 694.2 (1281.6°F)

Specific Gravity: 1.057 (Water = 1)

Vapor Pressure: Not applicable.

Vapor Density: 3.24 (Air = 1)

Volatility: Not available.